Osadnictwo w rejonie Karkonoszy kształtowało się w okresach liczących setki, a czasem tylko dziesiątki lat. Góry zalewała fala ludzka, która po jakimś czasie ustępowała, po czym napływała ponownie, by znów niknąć, pozostawiając wyludnione domostwa.
Jednym z cenniejszych zabytków budownictwa ludowego jest Karczma Książęca w Miszkowicach. Według nie potwierdzonej niczym tradycji miała powstać na miejscu domniemanego dworu księcia Michała. W rzeczywistości wzniesiono ją dopiero w XVII w. jako karczmę sądową, potem przebudowano w latach 1624, 1664 i 1774. W 1810 r. spotkali się tu potajemnie ministrowie pruscy: J. Stein (przebywający wtedy w Austrii) i K. A. Hardenberg.
Tu podobno powstały zręby mocarstwowej polityki Prus w epoce ponapoleońskiej. Na Książęcej Kostce nad karczmą są resztki pomnika upamiętniającego to wydarzenie.
Stałe osadnictwo u stóp Karkonoszy pojawiło się stosunkowo późno, jak na góry tak już znane. Istnieją co prawda przekazy, które mówią, że w Miszkowicach już w 1012 r. miał jakoby istnieć jakiś dwór myśliwski, wzniesiony przez księcia trutnowskiego Michała, ale jest to postać legendarna, a i miasta jeszcze wtedy nie było. Tereny te w początkach XI w. na pewno pozostawały głuchą puszczą.
Pierwsze wsie u północnego podnóża Karkonoszy pojawiły się prawdopodobnie w drugiej połowie XIII w. lub w początkach XIV w. Była to pierwsza fala osadnictwa, związana z kolonizacją terenu. Część osad mogła istnieć wcześniej i mieć słowiański charakter lub rodowód, część zakładano na surowym korzeniu, przeważnie od razu na prawie niemieckim, a o ich pochodzeniu można wnioskować na podstawie pierwotnych nazw, które najczęściej wywodziły się od imienia zasadźcy, późniejszego wójta: Arnoldi villa (Miłków), Petirsdorf (Piechowice), Michelsdorf (Miszkowice), Gerardi villa (Podgórzyn), Hermanni villa (Sobieszów) itp.
Tereny te leżały wówczas na obszarze największego z księstw śląskich: świdnicko-jaworskiego, stanowiąc fragment jego południowej granicy. W 1289 r. król Czech Wacław II zgodził się na przyłączenie części obszaru do księstwa jaworskiego. Od 1292 r. wschodnia część Karkonoszy (Lasocki Grzbiet) weszła w obręb rozległej posiadłości, którą książę świdnicki Bolko I Surowy nadał cystersom osadzonym wówczas w Krzeszowie, na miejscu benedyktynów. Natomiast właściwe Karkonosze leżały w obrębie dóbr książęcych, co nie znaczy, że nie było tam drobniejszych majątków rycerskich.
Podobnie wyglądała sytuacja po czeskiej stronie, ale tam większe znaczenie miała kolonizacja niemiecka. Pierwsze wsie i osady powstały głównie we wschodniej części Karkonoszy, w rejonie Trutnova. Sporą część osad zakładały klasztory, przede wszystkim benedyktyni z Opatovic (znani też z kolonizacji okolic Krzeszowa i Kamiennej Góry). Im przypisuje się założenie Vrchlabi, a w każdym razie tamtejszego probostwa przed 1290 r. W 1301 r. wymieniono Upe, a wkrótce Dolni Branne, Marśov, Lysećiny, Lanov, Horni Stare Mesto i inne. Szczególnie intensywnie osadnictwo rozwijało się w Rychorach i u ich podnóży, gdzie wydobywano złoto. Apogeum rozwoju górnictwa rud po czeskiej stronie przypadło na XV-XVI w. i wtedy istniały już właściwie wszystkie osady, nawet głęboko w górach, jak Svoboda nad Upou, Svaty Petr, Ćerny Dul, Rokytnice nad Jizerou, Benecko i wiele innych.
W końcu XIII w. wzmiankowano w dokumentach Miszkowice (1289 r.); w dokumencie kapituły wrocławskiej z 1305 r. pojawiło się wiele następnych wsi: Kowary, Ściegny, Miłków, Piechowice, a później jeszcze Sosnówka, Podgórzyn (1318 r.) oraz Sobieszów (1327 r.). Nie oznacza to oczywiście, że wsie te dopiero wówczas powstały, wręcz przeciwnie, zamieszczenie ich w dokumencie dotyczącym tworzonej właśnie sieci parafialnej wskazuje, że musiały już istnieć i należeć do większych w okolicy. Można zatem przyjąć, że w pierwszym etapie kształtowania się sieci osadniczej na obrzeżu śląskiej części Karkonoszy istniało około 8-10 wsi, ale żadna z nich jeszcze faktycznie nie leżała na ich obszarze.
Po śmierci ostatniego z Piastów świdnickich, księcia Bolka II Małego (1368 r.), jego księstwem dożywotnio zarządzała wdowa, księżna Agnieszka (1392 r.), ale już jako lennem królestwa Czech, wniesionym w posagu, na mocy wcześniejszego układu o sukcesji, przez siostrzenicę Bolka II w momencie zamążpójścia za cesarza Karola IV. Tym samym Karkonosze, przynajmniej teoretycznie, utraciły graniczną funkcję.